主持黄府大小事务的林桂生自作主张，巧妙地给了初次立了大功的杜月笙2000块钱，让他拿去补贴生活。表面上看，这是林桂生在关心年轻的杜月笙，可其背后的原因却是她想借机对杜月笙进行一次考察，以便日后能为黄府所用。结果是，杜月笙拿到钱之后的种种表现，令颇费心机的林桂生刮目相看，不久之后，杜月笙就因此而得到了黄府的重用。
01 杜月笙毛遂自荐追回贵重货物而受重奖
杜月笙毛遂自荐为黄金荣和林桂生漂亮地处理了一件棘手大事。事情办妥之后，林桂生在没有和黄金荣商量的情况下，通过让杜月笙替自己打牌赢钱的方式，自作主张奖励了杜月笙2000块钱。
此事被晚上回到家的黄金荣得知后，很是担忧地对林桂生说：“月笙现在只不过是一个孤小孩，你给他那么多钱做什么。他现在还管不住自己，拿了这些钱，还不是会胡乱花掉，倒不如喊他存起来为好。”
不过，颇有心机的林桂生并不认可黄金荣想替杜月笙存钱的做法，她告诉黄金荣，她想借机看一下杜月笙是怎么处置这笔钱的，她还说，如果杜月笙对这笔钱处置的令她满意，定会对杜月笙日后发展有更多好处。
02 随手甩给好友100块
就在林桂生和黄金荣讨论杜月笙如果处置这笔钱时，已经拿到2000块钱的杜月笙，就在当时揣着2000块钱去办自己想办的事了。
他先去看望了好友马祥生。一见到马祥生，杜月笙二话不说，就笑迷迷地甩给他100块。手里接过杜月笙大大方方甩过来的100块钱，马祥生惊讶地嘴都合不上了，调整了半天情绪，才用颤抖的腔调问杜月笙：“你现在有了这么多钱，是准备买房子开店，还是成家立业？”
“没想过！”杜月笙回答得很直接，也很干脆。的确，杜月笙对于买房置业，还是娶媳妇成家过日子的事还没有认真想过。不过，这并不妨碍杜月笙和马祥生开心地说话。和马祥生聊了一会儿，杜月笙起身要走，说是要去十六铺看一个朋友。
03 又随手甩给另一个好友150块
杜月笙风尘仆仆地赶十六铺，见到袁珊宝后，一把拉住他，就把150块往袁珊宝手里塞，还口口声声地说话感谢的话。但袁珊宝却死活不要这钱，说这些钱本来就是当时送给杜月笙的，哪有再还回来礼。
杜月笙知道袁珊宝的性格，于是就假装生气地说：“你别这么客气。你我弟兄向来有福同享、有难同当，我忘不了早前我把你衣裳当了下赌场，你躺在被窝里等着我赢钱给你赎回来？那时候运道太差，逢赌必输。”
最终，袁珊宝执拗不过杜月笙，只好收了150块钱。之后，两人又一起到隔壁探望王国生。
04 硬塞给水果行老板200块
到了当年的潘源盛水果行，一阵寒暄之后，杜月笙把王国生拉到后房，悄悄对王国生说：“国生哥，我以前做了许多对不住您的事……”说着话，就拿出200块钱硬塞到王国生手里。
王国生见杜月笙一下拿出这么多钱，登时就傻眼了，他正想问杜月笙这些钱的来路时，杜月笙反而抢先说：等晚间请吃饭时候再细说。
随后，杜月笙又找到老头子陈世昌和爷叔黄振亿，请两位前辈下馆子吃了午餐，又给二老送上自己孝敬的钱。两位老前辈很高兴，都说自己没看错人。
下午，杜月笙又找到了当年在花会做“航船”时被他吃掉赌本和彩金的几个赌客，给了他们双倍的补偿。
晚间，杜月笙请王国生和袁珊宝在餐馆吃饭喝酒。刚落座，酒菜还未上来，杜月笙就大发感慨说：“总算是无债一身轻了。”
05 杜月笙一天任性用掉了1000多块，却深得黄府看重。
只一天时间，杜月笙的2000元大洋就用了一多半，十六铺一带的朋友几乎都走访了，逢人便送上三十五十。
王国生听他这么一说，很担心地劝他：“月笙，我晓得你把朋友看得比自家还重，可你这一晌场面多，手条子不能太宽了。”
袁珊宝也跟着劝说道：“是啊，月笙哥，你现在用钱的地方多，要晓得手头上不能没钱，不能像早前总是花脱了底。”
“好，我会记得。”杜月笙豪爽地答应着。可实际上，杜月笙是记得了，但却是做不到的，以后出手他更加大方阔绰了。
经过这次考察，林桂生对杜月笙在钱上面的表面非常满意。此后，林桂生就慢慢开始有意地交给杜月笙去办一些大事要事，这就意味着黄府对杜月笙的培养和重用开始了。
事实上，杜月笙后来的一些事情让黄金荣逐渐对他刮目相看，黄金荣看重的就是他的豪爽、义气。尽管黄金荣一辈子都钻在钱眼里，但他也深知，只有舍得钱、会用钱，才能广结人脉，成就大事。
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