高晓松在阿里巴巴呆了五年，也不知道干了哪些比较有成就的事情，就知道他跟马云很熟。
在他去阿里之前陆陆续续去了几家公司，在搜狐和恒大都做过，不过都没有在阿里做的时间长。值得一提的是高晓松家里人都是高校分子，是真正的书香世家了。
之所以能够在阿里那么长时间，是因为阿里给他提供了一个舒适的大舞台。2015年7月，阿里成立阿里音乐集团，高晓松加盟并担任董事长。最近，他在直播中谈及加入阿里的原因，"是想尝试一种别样的人生，因为没经历过。自己还没毕业就发财了，然后一直就没有上过班，所以就说跑到一个大集体里，适应一下这个集体什么样，结果还挺有意思。"
对于高晓松这种土豪并不缺钱，没有上过班的他对工作很感兴趣，包括他担任阿里音乐集团的董事长是非常具有挑战性，还能再其中创造价值，承担责任。这源自于高晓松不断刷新对阿里的认知，也在这一过程中改变自己、证明自己，并非挂个闲职，而是认真当个阿里人、努力做好本职工作。
但事实上高晓松担任董事长不到一年就退了下来，毕竟没有什么突出贡献。当然高晓松也曾反思过，他说自己在阿里音乐做了一个错误的决策，就是把天天动听改造成一个被用户认为"四不像"的阿里星球。2016年，他卸任阿里音乐董事长，他成为企业家的梦想破灭，但并未气馁而离开阿里，反而在阿里娱乐战略委员会主席的新岗位上如鱼得水，尽情发挥自身专长，在为阿里贡献应有力量的同时实现个人价值。
高晓松在阿里二次出发，全面负责阿里大文娱的国际战略。准确来说，他是以挂职身份来牵线搭桥、撮合资源、献言献策。"我做更紧密的门客，门客分很多种，有陪吃陪喝，也有献技的门客，也有荆轲这样的门客，你养我，但是最终我为你卖掉这条命。"
不得不说，作为一个充满文艺气息的人说话总是比这些商业人士更加感性，也更加浪漫。毕竟在此之前高晓松在娱乐圈里也是如鱼得水的生活，他在娱乐圈也积攒下来不少的人脉关系。
高晓松曾在钉钉发布会上夸阿里是自己见过最大的自驱力企业，因为身为阿里高管，根本就不需要管理，反倒是员工经常管理着自己。他还谈到了阿里的花名文化，直言这种平等的称谓也是自驱力的来源，而自己取花名的经过简直是一把辛酸泪。
阿里花名一开始是以金庸等武侠小说的人物名为主，比如马云花名风清扬、张勇叫逍遥子。随着员工数量的急剧增加（离职员工花名保留），取花名几乎成为阿里每一个新员工入职第一件头疼的事。2015年，高晓松加入阿里时工牌编号已排到10万+，取花名被HR两次否决。
"绝大部分小说中的名字都被用了，我一开始想用田伯光，HR姐姐说这个人物有点负面。"高晓松解释道，其实田伯光后来改邪归正了。"田伯光不行，那就瘦头陀吧，这也被HR姐姐否决。"无奈之下，"我最终决定叫——'矮大紧'，和我的高晓松正好是反义词。"
在闲暇之余高晓松最喜欢的就是和马云的相处了，每次和马云开会都能够迅速进入话题，还说之前和娱乐圈的人聊几个小时都聊不到一件正事。高晓松还协助马云制作了《风清扬》，《功守道》也参与进来。
所以说，马云是商人是企业家，所以他是成功的；高晓松是文艺人，在创业工作中并不是那么出众。专门的人做专门的事，在我们盲目去做一件事情发现不对时，一定要正确走回正轨的。
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