杜心五，本名慎愧，出生于湖南张家界慈利县江垭岩板田村。
在他早年的时候，因为父亲被洋人用枪打穿了大腿，再加上他目睹了洋人在中国随意欺辱国人，于是杜心五发誓，一定要勤修武功，杀尽洋人。杜心五的第一任师傅叫石彪，擅长“飞蝗石”，杜心五尽得其真传，每击必中。
不过他真正意义上的师傅是严克，他擅长南派拳术，杜心五拜他为师，潜心修炼南拳。杜心五学了三年，武艺已经大有长进，后来因为严克云游四方，杜心五只好离开家中独自外出闯荡求艺，13岁时遇到了徐矮子。
徐矮子的生平至今不详，只因他姓徐又身材矮小，故曰「徐矮子」。按现时流行说法，徐矮子乃四川峨眉一带的隐士，曾经学习过佛道武术，但因为体型原因成就不大。后来他从《庄子》中得到启发，改以内炼为核心，创出了自然门武术。
十四岁时，因徐矮师已返川，便去渔浦书院学习，读经史，练书法。由于他记忆力特强，又很勤奋，深得吴岩村山长器重，命他赴澧州应考，竟取在前十名。其后，杜入常德高等普通学堂，与慈利吴良愧、刘孟顾，临澧林伯渠，桃源唐伯球等同学。业余回家，从本地名猎手学习打虎，练好了虎叉。他少时曾吸鸦片成癖。一次因猎获一只野猪，同伴要他提起上肩，却力不从心。于是痛感烟毒之害，乃决心把烟戒掉。十六岁时，杜去四川峨眉山，向徐矮师专攻“法于天地阴阳之理，顺乎自然规律之道”的自然门轻功，成为自然门鼻祖徐矮师的独传高足。
八年之后，杜心五终于功成出师，他挟技走镖于川和滇，以及两广之间，他浪迹于江湖，期间所遇到的名师和镖客，均未可出其右者。所以在南方地区他的名气已经很大了。后来，杜心五逐渐在北方进行发展，走镖业务开始扩展到了北方。
在北方凭借自己高超的武艺，也得到很多人的认可。在当时晚清时期，杜心五为了给好友王五去报仇，他两次只身进入了颐和园，冒死去刺杀当时位高权重的慈禧太后，而且用高超的武艺杀了很多宫里的官兵，直逼大殿，差点要了慈禧太后的命。杜心五这样的行为赢得了很多反清势力的支持，并且他的行为得到很多百姓的称赞。所以在北方地区的名望也很大。
民国建立后，杜心五的武功已经是人尽皆知，那个时候大家都称他为“南侠”。当时的北侠是刘百川，他对这个杜心五“南侠”的称号十分不服气，总想着找个机会与他比试一番。杜心五一共和刘百川进行过三次比试，虽然前两次是平手，但通过第三次比试便能够看出谁高谁低了。
第一次比武时，刘百川是蒋介石的侍卫，而且当时是国术大赛，所以杜心五为了维护刘百川的面子就与他打了一个平手。其实高手过招，只要一交手就能够判断出谁厉害了，刘百川不服气，总想和他再比一次。第二次比试的时候，正好杜心五想将自己的徒弟推荐到刘百川那里，好谋一个出路。所以这一次为了徒弟的出路着想他只好手下留情与刘百川打了一个平手。其实两次的平手应该让刘百川明白点什么了，但是刘百川非常固执，非要和杜心五分个高下。第三次比试的时候，刘百川到杜心五家中挑战，这个时候杜心五没有退路了，只好全力以赴，结果几个回合便将刘百川打倒了，这个时候刘百川心服口服，将自己“北侠”的称号也给了杜心五，从此以后杜心五便被人称为“南北大侠”，而刘百川从此归隐山林了。
所以，杜心五在南方和北方都具有名望，被人们当作大侠对待。后来被称作了南北大侠。
刺杀慈禧
谭嗣同戊戌变法失败之后，谭嗣同被慈禧太后斩首于北京菜市口。杜心五知得知后要刺杀慈禧，替谭嗣同报仇，但刺杀没有成功，还成为了通缉犯。在师傅的帮助下，杜心五去了日本。在日本学习时，参加了一场比武，当时就KO了日本第一高手，引起了国父孙中山的注意。
国父孙中山
为了团结海外华人参加革命，孙中山也加入了洪门，孙中山告诉杜心五，要救国救民像谭嗣同那样，指望有个好皇帝不行，当务之急是发动人民拿起枪杆子起义。于是杜心五跟着孙中山干起了革命。因为自己武功了得，当了孙中山五年的保镖。了解孙中山革命的朋友知道，孙中山干革命靠海外华人出钱、国内帮派出人出力。
其时，慈禧太后派宦官张某赴日。张携带巨款，乔装富商，秘密收买日本浪人刺杀孙中山。杜发觉后，即将宦官处死。又有一次，孙中山和黄兴、宋教仁、柳亚子等在东京牛町区若宫町开会。清廷驻日使馆暗派刺客伺机刺杀他们，宋教仁闻讯，要杜心五去保镖。杜发现有三个行踪诡秘的华人在附近逗留，便迅猛地将他们打倒在地，随即搜缴了他们的凶器(手枪)，使公议顺利开完，同志们安然离去。
另有一次，东京留日学生请孙中山讲演，出席的有革命、保皇两派的人。当孙中山痛斥列强侵略中华、清廷屈膝卖国时，保皇学生起哄。杜心五即要宋教仁、王润生等保护孙中山退场，自己则冲到保皇学生中间，厉声喝斥：“要闹事的给我站出来！”他们见只有杜一人，便骂“逆党”、“叛贼”，并群起围攻。杜心五便一忽儿“迎风展翅”，一忽儿“观音转莲”，把他们打得狈奔豕突，匹散逃去。
与青帮的渊源
说起青帮很多朋友会想到杜月笙、黄金荣、张啸林这三个人，这是当年上海青帮的三大头目。而杜心五当上青帮的老大，要比杜月笙、黄金荣、张啸林更早。
杜心五作为青帮老大时，张啸林、黄金荣见到杜心五，需要恭敬的喊师叔。至于杜月笙，还在上海滩的街边卖水果呢。杜心五不仅仅是青帮的老大，还是史上第一位青帮、洪门的双龙头。
杜心五在青帮的地位
青帮和洪门虽然都源于天地会，但是帮规大不相同。相差最大的一点，那就是辈分。洪门弟子无论职位高低，都互称兄弟，没有高低之分。而青帮正好相反，青帮极其讲究辈分，辈分越高，越位也就越高。入帮必须拜个师傅，师傅辈分越高，徒弟的辈分也跟着高。哪怕刚入帮的新人，辈分低的也得听新人的。
而杜心五打听到青帮辈分最高的，是西安一位“礼”字辈的老头子。当老头知道杜心五，是当年刺杀慈禧的好汉时，很爽快的答应收杜心五为徒。而杜心五也就成了“大”字辈的弟子，直接进入青帮的领导层。接下来的事比杜心五想得还要顺利。凭着能力和威望，只花了不到三年的时间，杜心五就成了青帮的龙头之一。
杜心五在青帮不仅地位高，而且很有威信极高。
当年日本人侵略中国，日本人拉拢杜心五为日本人效力，杜心五当场拒绝，并加立帮规，杂叛国投敌者格杀勿论。在杜心五的严厉约束下，当日本人找到杜月笙、黄金荣时，两个闭门不出，拒绝跟日本人合作。
1935年，日寇入侵华北后，杜心五寓北京榆钱胡同。一天，目睹日军坦克一连辗死三个中国小孩，他义愤填膺，写了“祖国沉沦堪痛哭，同胞应起拯危亡”的诗句以言其志。尔后，日酋策划华北五省“自治”，日特务机关长土肥原贤二企图诱使杜心五任“华北自治政府主席”，搞满洲第二，当傀儡皇帝。杜氏严词拒绝，当场撕毁了日方馈赠的日本正金银行面值二百万元的支票。土肥原遂派特工员监视他的行动。杜先要家属去上海，只留门徒朱国祯一人在身边。后来伺机逃出虎口，踏上南归的旅途。
上海工人大罢工时，蒋介石要上海青帮头领杜月笙加以制止，无效，但工人却拥护杜心五出面调解，使问题得到了解决。
杜心五怎么死的
杜心五即使成就高，也每日都不懈怠。或许也正是因为常年练武，杜心五比较长寿，年老的时候依然非常有精神，目光炯炯有神。晚年在长沙教授过不少人武术，但人总有逝去的一天。1953年7月8日（农历五月廿八），杜心五病逝在长沙寓所，享年84岁。
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