在上海滩“三大亨”中，张啸林的名气要远比黄金荣、杜月笙来得小，他没有前者的老资格，也没有后者的好手段，所凭借的就是一副暴戾的性格与豁出去不要命的身手，用一股“狠”劲在上海滩打出了自己的一块天地，跻身“流氓三大亨”的行列。张啸林暴躁冲动，不善思考的性格也最终成了他的短板，在民族危亡之际看不清形势，公开投敌，最终惨死在刺客之手，可谓不得善终。后有人言“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”，其中张的“善打”并非浪得虚名。
私塾里面混江湖
张啸林生于寅时，天干地支对应的是虎，母亲给他起乳名“阿虎”，父亲为他起大名叫张小林。
张小林的父亲是以箍桶为生的木匠，母亲在织造绸缎的机房工作，家境不算太穷，父母送他去念私塾。一则希望儿子能读书识字，日后能求学上进。再则也属无奈，张小林从小跟一些市井混混称兄道弟，偷鸡摸狗，10岁时就顽劣到父母没法管教，送到私塾，希望在先生的引导下，日后走上正道。
谁知在私塾里张小林劣迹不该，见周围同学都是家境殷实的富家子弟，他小偷小摸的毛病又犯了，如果被发现，就凭借自己身体强壮、性情粗野，打起架有股不要命的狠劲。发展到最后，张小林也不偷不抢了，直接要求同学每天给他“进贡”。
张小林完全把文明的私塾当成了行走的江湖，虽然念书不用功，但也认了不少字，尤其他的毛笔字写得不错，架势大开大合，很有些赳赳武夫的味道。这使得他日后常常在黄金荣、杜月笙面前冒充文化人，更有甚者，不知天高地厚的他还动辄就要给人题字留念。
吴山登顶得“啸林”
好景不长，张小林混在私塾不到三年，他父亲得病撒手人寰，年迈的母亲带着来到省城杭州拱宸桥，他到当地织造绸缎的机房做了学徒。张小林的学徒生涯基本是三天打鱼两天晒网，晨起点个卯，然后就钻进赌档，傍晚吃饱喝足玩够了才回家，老板本来恨得牙痒痒，但是见他好勇斗狠的亡命徒样子，也不敢惹。
等到20岁，张小林长成了一个膀大腰圆的壮汉，直接成了街头混混。
在拱宸桥附近，张小林也就是欺负欺负乡下来赶集的农民，设个局骗骗外地来的客商，一天也就仨瓜俩枣的进项。后来，他想有更大的发展，觉得自己身强力壮，可以去参军打仗。
一日他去吴山登顶，遇到一测字先生，此人道：您的乳名叫阿虎，时辰是寅时，那么官名应该叫“寅”，沾一沾文曲星唐寅唐伯虎的吉利；而大号“小林”不妨改成“啸林”，暗藏“虎啸山林，威风凛凛之意”。经先生这一改动，原来平淡无奇的名字顿时变得霸道十足，很适合从小就好勇斗狠的张小林，于是他改名张寅，号啸林。
张啸林觉得先生给他帮了大忙，大喜，当时允诺，若日后出人头地，定有重谢。
武备学堂遇贵人
报考武备学堂的路上，张啸林巧遇了他日后的好兄弟兼大贵人张载阳，此人日后官至陆军上将，浙江省省长，张啸林这个外来户能混到上海滩“三大亨”的地位，与他的力撑不无关系。此时张载阳不过是一个穷学生，在码头下船时遇到几个流氓滋扰，得张啸林拔刀相助，从此两人成莫逆之交。
武备学堂的课程分为文武两科，文讲授兵书战策和军事知识，武科教授战斗技巧和枪炮操作。张啸林和张载阳两个人正相反，前者一上文科就打瞌睡，下午的武科学得滚瓜烂熟，而后者体格较弱，武科成绩一般，文科却出类拔萃。张啸林考试时就依靠这位生死之交当“枪手”。
张啸林在武备学堂感觉良好，十几年街头斗殴经验加上武科的理论指导，张啸林如醍醐灌顶，他的功夫进步神速。散漫惯了的张啸林很快就受不了军队严格的纪律约束，吃喝嫖赌的毛病使他多次违反军纪，入学不到两年的张啸林被开除了。但在武备学堂他交了不少有用的朋友，这批人后来大多数都在浙军中身处高位，这为张啸林日后与军队勾结埋下了伏笔。
军校出来后，张啸林靠着自己的面子借钱在拱宸桥开了一间茶馆，很快就成了杭州的地痞流氓聚集的大本营，张啸林在里面聚赌抽头，走私烟土，大发横财，还坑蒙拐骗娶了一个漂亮媳妇，日子过得逍遥自在。
后来张啸林又做了一件更大胆的事情，让他一下子在杭州扬名立万。他率领手下的小兄弟把日本人的商街店铺给砸了。这种貌似爱国的行为，使他人气暴涨，张啸林很快就成了杭州黑道上“闻名遐迩”的人物。
但是他狂妄嚣张，不知进退，很快也把杭州黑道的头面人物给得罪个遍，于是几个大佬联合起来对付他，先后砸了他的店，绑了他的老婆。张啸林不依不饶，针锋相对，双方多次发生火并，但是“愣的怕横的，横的怕不要命的”，张啸林居然用了几年时间，迫使杭州的地下社会接受了以他为主导的“新秩序”。但因一次醉酒后逞凶，他错手将人打死，身上背了人命官司，在杭州待下去了。于是有人劝说，上海是花花世界，他这号“人才”该去十里洋场搏出位。
跻身花花世界“流氓大亨”
可初到上海，张啸林一个毫无根基的外来户，也只能作些给妓院看场子，街头摆摊卖假药的营生。
后来经人指点，拜入了青帮“大”字辈成员樊瑾成门下，认其当了“老头子”。樊瑾成来头很大，张啸林拜他为师，成了“通”字辈成员，从此，张啸林正式成为东昌渡码头一带的青帮流氓之一。凭借自己拳头硬，敢打善打，很快“张啸林”三个字就在东昌渡码头乃至十六铺响亮起来，人们开始叫他“张大帅”。
就在这时，张啸林结识了杜月笙。一次黑帮火并中杜月笙身受重伤，张啸林把他救了回来，又遍请名医给他治好了病，于是两人有了过命的交情。
杜月笙伤好后，经人介绍到上海只手遮天的大流氓黄金荣的黄公馆做事。杜月笙精细伶俐，很得黄金荣欣赏，张啸林也通过杜的关系拜会了这位大佬，三个人第一次有了交集，当时，在黄金荣眼里的张啸林不过是成百上千个来拜码头的人之一。
但很快张啸林就有了上位的机会，黄金荣因为争风吃醋扇了浙江督军卢永祥儿子耳光，得罪了这班军阀，结果被捆起来威胁要沉黄浦江。杜月笙出面营救，但对方态度极其蛮横，黄家上下因说不上话焦急万分，这时张啸林出手帮了大忙。他的老同学张载阳这时正在浙军做事，张啸林找他帮忙，很快跟卢永祥搭上了关系，一番谈判之后黄金荣安然无恙回到家中，还跟浙军约好了合作鸦片走私的生意，成立了“三鑫”公司。
在黄金荣获释这件事上，杜月笙和张啸林出力最多，外加黄金荣自感经历此事威信下降，索性与杜、张二位结义，三人组成了上海滩最大的一股势力，人称“三大亨”。
张啸林自此又打回了黑道大流氓的位置，距他离开杭州，还不到十年。
气焰嚣张，血满双手
随着地位稳固，张啸林脾气见长，甚至连上海警备司令部的人都敢打。
杜月笙家祠刚落成，杜月笙开京剧堂会唱戏庆祝，请来众多名角，想来一睹名角风采的客人很多。由于杜家祠堂地方小，不得不在空地上搭盖芦席棚，为演剧与设宴之用。白天的戏份结束后，台下本来是要撤去看戏的座位，摆上桌子宴请宾客的，但是原来坐在台前的看客，生怕这一让，夜场戏就排不到好座位了，所以宁愿饿肚皮，也赖在座位上不走。因为都是宾客，招待员也没有办法，只得去报告这次宴会的总招待张啸林。张啸林亲自出马，开始是婉言相劝，见没人听就大发脾气，声色俱厉开始指着鼻子骂人。有一桌客人并不知这位总招待是何许人也，不买他账，张啸林见对方不服，直接上去就是一个耳光。哪知这下捅了马蜂窝，挨打的竟然是代表警备司令部的一个高级参谋！祠堂周围以及台下的警戒部队，都是他带来的警备司令部的士兵，看到长官挨了耳光，士兵几乎要把这个祠堂拆掉。
杜月笙闻讯慌忙赶了出来，当场向这位客人作揖赔礼，好话说了一箩筐，再加之有许多客人从中劝解，并保证事后由杜月笙陪同张啸林，亲到司令部赔礼请罪，这位高参方才平静下来。
1927年，“四一二”政变时，黄金荣、杜月笙、张啸林等流氓组织“中华共进会”为蒋介石帮凶，一贯能打的张啸林甚至亲率“敢死队”冒充工人，袭击工人纠察队，双手沾满了共产党人的鲜血。因为“清党”有功，张啸林被蒋介石委为陆海空总司令部顾问、军委会少将参议，靠杀人染红了自己的顶子。
作恶多端，死于非命
1937年，抗日战争全面爆发。当年10月下旬，上海战局恶化，蒋介石准备放弃上海。为了防止“三大亨”被日伪利用，蒋介石邀请杜月笙、黄金荣、张啸林一起去香港。
张啸林打起了自己的小算盘：上海华洋杂居，形势复杂，没有帮派的帮忙根本镇不住场子，日本人也会千方百计拉拢自己。“三大亨”中黄金荣已表示不会出头为日本人做事，杜月笙去了香港，这正是他独霸上海滩的好机会。11月，上海沦陷，日军与张啸林一拍即合，当了汉奸。之后，张啸林布置门徒，胁迫各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。他还以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺。
张啸林的投敌活动，引起了全国人民的愤慨，除掉张啸林，已是当务之急。
上海沦陷后，张啸林公开投敌，筹建伪浙江省政府，并拟出任伪省长。1940年，被贴身保镖林怀部击毙于上海华格臬路（今宁海西路）张公馆。
大汉奸张啸林的死，让沪上百姓无不拍手称快。
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