伊万卡在进入父亲特朗普圈子之前，一直以经商为生，她是家族第四代商人，紧随曾祖母伊丽莎白、祖父弗雷德和父亲特朗普的脚步。伊万卡不是特朗普的第一个孩子，但她长女的身份稳如磐石，从小她和哥哥小唐纳德以及弟弟埃里克一起长大，不免也学了很多男孩子的兴趣爱好，甚至影响了她的穿衣打扮。在上个世纪90年代，伊万卡远不像现在这么妩媚时尚，她也有年轻人的叛逆，穿衣风格极具挑战性。
伊万卡出生于1981年10月，她的母亲名叫伊万娜，伊万卡在小时候跟母亲同名，等长大后才进行了修改。刚开始她是伊万娜和特朗普手里的小宝贝，“掌上明珠”格外受重视，每次她都穿着漂亮的小裙子，和老爸特朗普一起出席活动，妥妥的一枚富家千金。可生活给了她沉重的打击，她的父亲特朗普因为迷恋情人玛拉·梅普尔斯，在1992年和伊万娜离婚了，离婚后一年就娶了玛拉，组建了新家庭。伊万卡被夹在其中，得不到重视，她感觉自己的宠爱被妹妹蒂芙尼抢走了。
为了成功吸引父亲特朗普的注意，伊万卡在20年前大胆地挑战自我，她烫了一个奇怪的绿色刺猬头出现，还穿上了极具朋克风格的牛仔服装，上面镶嵌满了铆钉。伊万卡少女时期长得胖墩墩的，她脖子上戴了一个巨大的项圈，金属风厚重，这样敦实的体型，配上绿色的头发和刺猬头，着实透露出一股乡土味。好好的富家名媛这样糟蹋自己的外形，伊万卡也实在是太叛逆了。
在离异家庭中，伊万卡是敏感的，特别当她处于青春期时，伊万卡的想法很多。伊万卡希望父亲特朗普能对他们三兄妹重视，她有时甚至想保护哥哥小唐纳德和弟弟埃里克，不知不觉他也开始模仿哥哥小唐纳德的喜好，她爱上了破洞牛仔裤和法兰绒衬衫，还喜欢上染头发，让自己的外表看起来更坚强，更有依靠感。
伊万卡的母亲伊万娜忙于事业，当她见到女儿这样打扮自己时，她是有些崩溃的。母亲伊万娜逼女儿换下了典型的朋克服装，然后把绿色的头发染回浅金色，伊万卡本来就不喜欢这样，但只要父母愿意管她，她就会很听话。
伊万娜看了一眼伊万卡，立即去最近的药店买了一盒十美元的染发剂，受母亲审美的影响，伊万卡还把头发染成了比原发色浅三个色调的金色，这成为她现在标志性的发色。特朗普也的确被女儿吸引了，他这才发现原来自己的大女儿塑造性非常强，她不再是一个普通的小女孩，换下朋克妆后更有女人味。
在1998年，唐纳德·特朗普和女儿伊万卡一起在科罗拉多州阿斯彭度假，伊万卡这时已经回归到了正常造型，她那时候体型微胖，站在父亲面前，父女的气质非常相似，都很霸气。经历过这样失败的造型之后，伊万卡还没有完全放弃青少年时期的审美，她在做模特时候也烫过各种夸张的发型，但下了舞台之后就回归到淑女造型了。伊万娜在新回忆录《扬起特朗普》中写道，“家庭的变故对我的女儿冲击很大，但她依然是完美的”。
往事已经翻过去了，但伊万卡的叛逆照片都存放在媒体的文件夹中。伊万卡在参加晚宴时，还偷偷在头发中挑染了蓝色，虽然这不符合她母亲伊万娜的品位，但证实了青少年时期对一个人的影响力。伊万卡谈论过自己的朋克造型，她说自己对库尔特·科本及其乐队非常崇拜，她并不想提起自己叛逆是在离异家庭的背景下产生的。特朗普对女儿放任不管，伊万娜却尽到了母亲的监督职责，伊万卡能有今天的出色成就，妈妈伊万娜功不可没！
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