今年的ATP年终总决赛，希腊新星西西帕斯，首次参赛便夺得了冠军，让人眼前一亮。其实在两年前，也有一位首次参赛便成功捧杯的球员，他就是保加利亚帅哥迪米特洛夫。2017年ATP年终总决赛他抓住了纳达尔因伤退赛，费德勒提前被爆冷的机会，以五战全胜的傲人战绩夺得冠军，并借此以生涯至今最高的世界排名第三结束了当赛季。
但在高光后，迪米在这两年的表现却有些让人大失所望。本以为在17年首获大师赛，又夺得年终总决赛冠军的他，会在接下来赛季的大满贯上取得突破，但结果却开始一路走低。去年年初的澳网八强已是全年大满贯最佳表现，年末的积分让他连前去年终总决赛卫冕的机会都没有，年终排名最终也跌出前20。
今年，迪米在前大半个赛季，仍然没有止住颓势。美网开赛前，迪米特洛夫更是陷入了职业生涯最严重的低谷之一，在近八场单打比赛中他输掉了七场。世界排名也低至第78位。然而在无人看好的情况下，保加利亚人在法拉盛公园突然找回了状态，不仅进入八强，还在四分之一决赛终结了自己对费德勒的七连败，以3-6/6-4/3-6/6-4/6-2五盘大战的比分反败为胜，生涯首次打入了美网四强。
这场胜利，也让迪米特洛夫成为了2008年温网舒特勒(NO.94)以来，排名最低的大满贯四强选手。在生涯低谷中，进入的美网四强，这也是迪米个人的第三个大满贯四强，且是三项不同的大满贯，这也让他成为90后首位做到在三项不同的大满贯都打入过半决赛的球员。凭借美网四强的积分，他的排名也得到了大幅的上升，不过随后的几站比赛，迪米似乎又变得无法连续赢球。
直到年末ATP常规的最后一项比赛，巴黎大师赛上，迪米才又找回了状态，连续战胜蒂姆和戈芬两位高手，继今年美网后，再次打进巡回赛四强，最终在半决赛激战两盘才不敌德约。凭借巴黎大师赛的表现，最终迪米特洛夫得以年终第20的排名结束了本赛季。
迪米全年的积分，其实大部分都来自，美网和巴黎，这两项赛事。在今年参加的全部21站比赛，他也只有这两项赛事进入到了四强。剩下无论级别多低的赛事，迪米都没有进入过半决赛，其中更是有10站比赛一轮游。这也说明，迪米的实力其实是可以在某些重大比赛走到后面，但很多时候是在心理方面遇到了更大的问题。
刚出道时，便被喊了多年小费德勒的迪米特洛夫，拥有俊俏的外面，华丽的单反，他和莎拉波娃当时的恋情，也让他有了相当多的曝光度。在2017年，他终于摆脱了以往的花瓶角色，用成绩为自己实现了证明。作为首批90后的球员，即将29岁的迪米，年龄上已经算老将了，有过辉煌，也有过低谷。在走出瓶颈后，明年的前半年，迪米几乎没有保分压力，期待他能轻装上阵，再次证明自己。
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