1990年，空姐李若彤被星探发掘，一只脚踏入娱乐圈开始拍广告。后被导演高飞看中，客串《浪漫杀手自由人》中王祖贤的同学。从没想过自己要进娱乐圈发展，于是拍完戏就又去当空姐了。1991年拍戏赚外快时被导演徐克看中，与当红明星李嘉欣出演《妖兽都市》。拍完要做宣传，接到电话的李若彤因要去旅行就不假思索的拒绝了。她后来在《K.O雷霆一击》的宣传期，又是拒绝了导演徐克，不知道徐克作何感想。
这一年，本打算安安稳稳做空姐的李若彤，因为病得厉害公司却不准休息，递交了辞职信。马上就被杜琪峰签了过去，拍了她的第一部女主戏《火烧红莲寺》。反正是大家都在盯着她，挖掘她的潜力，不让她浪费自己大好的青春，事实证明导演的眼光真是毒。
1995年，TVB向杜琪峰借来李若彤，出演小龙女。那时候，观众们还在回味“逐草四方沙漠苍茫”的《射雕英雄传》，暗自想郭靖、黄蓉在桃花岛的日子过得如何，一部《神雕侠侣》就带着大家万分的期待而来。
李若彤的小龙女刚出来是有争议的，因为她长相偏欧化，气质实在古典，眼角眉梢又尽是温柔。和古天乐三分浪荡、十分重情、十二分俊朗的杨过搭起来火花满满，坐上经典情侣宝座就下不来了。也让后来翻拍的小龙女难以超越。
1997年，李若彤在《天龙八部》中扮演让段誉“见其背影，只觉烟霞笼罩，恍入仙境”的王语嫣。李若彤的五官明艳夺目，虽然不是现在流行的小尖脸，但古典美人讲究留白，她的脸型配起五官正好，还更显得端庄娴雅，再加上气质的加持，李若彤已然是古典美人的代表。后来她受邀到大陆拍的几部电视剧《缘来一家人》《奇人奇案》《秋香》《武当》…...均有不俗的成绩。
2001年，李若彤在《杨门女将》中饰演杨八妹，这个角色率真刚烈、英气勃勃，让人耳目一新。
在突破过往角色里，最值得一提的是和周星驰合作的《大内密探零零发》。琴操姑娘是李若彤的另一种颜色，至今为粉丝所津津乐道。 《江湖大风暴》年轻无畏的记者、《十万火急》里的让人讨厌的医生都是她突破自己的成果。那几年，是李若彤最风光也最疲惫的几年。最累的时候，躺到床上都睡不着，直想吐，还患上口水分泌腺堵塞，至今未有好转。这时，一个在她生命中添上浓墨重彩一笔的男人出现了。无事业心的女子遇到爱情，像是漂泊太久的小船找到停靠的港湾，这一待就不能离开了。1998年，李若彤结识商人郭应泉。
恋情不是一直都美好的，两人虽然都是很成功的，相信彼此也爱着对方，最后还是分手了。曾经的她还因失恋让人看到抑郁的一面。失恋时，她对人生很质疑：我待他也算好，为什么会这样？当时的她不明白。然而祸不单行，分手大半年后，李爸爸中风了。李若彤彻底停掉工作，亲力亲为照顾爸爸。失恋的伤尚未痊愈，又要面对爸爸这般病痛无助，李若彤患上了严重的抑郁症。她无法控制自己的情绪和身体反应，经常无缘无故冒冷汗，感到恐惧，冒出自杀的念头。后来爸爸离世后，她不敢参与筹备他的身后事，不能自控的大喊大叫，大骂家人，几度晕倒。很多年都拒绝扫墓，整整十年没为自己过过生日，她用这种方式逃避和怀念。后来经过治疗，她已能笑谈这段日子，那时情绪上的黑洞，仍使她心有余悸。经历过的困苦波折教会了今天的李若彤放松和笃定，这也成了她傍身的本领。
直到遇见周润发，发哥提议她可以开餐厅或做健身教练，李若彤支支吾吾，觉得业余爱好变工作压力好大。
周润发就说：“人怎能不工作？”发哥的一席话让她反思：她看到自己有很多借口不想工作，不想接触社会，虽然现在生活很好，但也着实觉得没有动力。思想出现波动，想着自己再活跃一把，找到适合自己的方向重新出发。
那么巧，四个月后曾志伟打电话问她要不要出来拍戏，于是就有了2014年李若彤的复出之作《女人俱乐部》。这部电视剧集结了李若彤、陈慧珊、李丽珍、袁洁莹等多位久未露面的港片经典美人，仅冲着这份情怀，就有无数的粉丝迫不及待要买单。不工作的时候，李若彤化身健身狂人，在健身房挥洒汗水，活力满满。
拥有健康就等于拥有了好的精神，复出的李若彤在《陈情令》中饰演的蓝翼仍然仙气飘飘，让喜欢她的观众更加欣赏她了。相信在未来，她还会给大家带来更多也更加精彩的作品。
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