如今的联盟中，伦纳德、詹姆斯、杜兰特，这三名出色的球员经常被人相提并论。然而，伦纳德跟其他两人有个明显的不同点。
詹姆斯、杜兰特，都是初入联盟即被视为球队未来的领袖。他们靠着自己的进步获得常规赛MVP，但也受制于球队实力，无法在NBA梦开始的球队夺冠。并且，他们加盟其他球队，一个被质疑“抱团”，一个被质疑“投敌”，顶着巨大压力。可以说，他们职业生涯初期，一边享受着自己如鱼得水的风光，一边享受着球队挫败的沮丧。
而伦纳德则相对顺风顺水。初入联盟，他的身边有“GDP”这三位在联盟中摸爬滚打、荣誉等身的老将。他承受的压力要远小于詹姆斯、杜兰特进入联盟初期，而获得队友的帮助也远多于詹姆斯和杜兰特。
在自己的第三个赛季，总决赛对阵热火的比赛，伦纳德前两场比赛均只得到9分，一场5中3，一场9中3。而靠着第三战29分，第四、第五战连续两场20+10的表现，他在不到23时收获了总冠军，更收获了生涯第一座总决赛MVP。那时的他，甚至还不是全明星。
这之后，伦纳德开始收获最佳防守球员、全明星等其他荣誉。在球队中的地位越来越高。
而在上个赛季，在加盟猛龙的首个赛季、也是唯一一个赛季，伦纳德就带领球队取得巨大突破，猛龙获得队史首冠。伦纳德绝杀76人的神奇进球，成为其职业生涯最经典的一记进球；他收获了人生中第二座总决赛MVP。
在28岁的年纪，伦纳德收获两个总决赛MVP奖杯，且是在不同的球队所获。这也让伦纳德享受着无限荣光，一些网友开始谈论他是现役第一人。
去年夏天，伦纳德与乔治聚首洛杉矶快船队。快船一跃成为夺冠热门，外界开始讨论着伦纳德在三支球队夺冠，三次获得总决赛MVP的可能性。
赛季揭幕战，备受期待的洛城德比，最终快船击败湖人队，让快船夺冠声更显高涨。常规赛结束，快船战绩仅次于湖人，排在西部第二。
季后赛首轮，面对东契奇带领的独行侠，尽管东契奇打出惊艳的表现，但快船整体实力占优，再加上波尔津吉斯受伤，最终快船以4-2淘汰对手。
季后赛次轮，快船对阵经过抢七大战厮杀后晋级的掘金。前四场战罢，快船取得3-1领先，距离晋级咫尺之遥。然而，这种咫尺之遥最终却成了海角天涯。
与掘金的第五战，快船一度领先16分，不过下半场净输18分，末节丢了38分，最终惨遭掘金队逆转。
与掘金的第六战，第三节开局不久，凭借乔治的三分球，快船一度领先19分。然而，掘金队疯狂反扑，单节打了快船一个30-16，末节掘金又打出34-19 。最终，掘金再一次在快船身上完成逆转。
快船3-1领先，但被掘金连续两场逆转，被逼入抢七。而在抢七大战，快船一度领先12分，但下半场，这一次又净输17分，最终，快船以89-104惨败掘金，输掉抢七大战，在3-1领先的情况下，被对手淘汰。
抢七大战，伦纳德表现失常，22中6，三分7中2，仅得14分6篮板6助攻2抢断1封盖。正负值-21，全场最低。第六战，伦纳德18中8，命中率同样不高。
两届总决赛MVP，证明了伦纳德关键球能力。然而，作为夺冠热门球队，面对掘金的比赛，在3-1领先的情况下，却接连被逆转，最终被对手完成大逆转。输给掘金不尴尬，但以这种方式输掉系列赛确实尴尬。而对伦纳德来说，这应该算是其职业生涯迄今为止最尴尬的一个系列赛，他也没能扮演球队的“救世主”。
快船队1970年加入NBA，但时至今日，从未进入过分区决赛。14-15赛季，快船第二轮曾3-1领先，但最终被红队神奇逆转。如今，悲剧重现，教练依旧是里弗斯。
作为两届总决赛MVP，伦纳德曾帮助马刺打破了偶数年无缘冠军的魔咒，帮助猛龙打破了无缘东部冠军和总冠军的魔咒，但这一次，还是没能帮助快船打破无缘分区决赛的魔咒。还是3-1领先被逆转，这无疑是伦纳德职业生涯最糟糕的一个系列赛。
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