2019年12月18日，英格兰联赛杯1/4决赛进行剩余的三场比赛。莱斯特城九年再次杀入联赛杯四强；曼联曼城双双胜利晋级，半决赛展开德比厮杀。
埃弗顿 2 - 2 莱斯特城（点球 2 - 4）
场外的焦点盛于场内，已经有很强烈的信息暗示刚从意甲下课的安帅（Carlo Ancelotti）将回归英超加盟太妃糖。邓肯弗格森（Duncan Ferguson）带领球队的进步已经有所表现；联赛中主场战胜切尔西，老特拉福德战平红魔。莱斯特城体现了他们的联赛排名，第26分钟开始的3分钟内中场核心麦迪逊（James Maddison）和北爱后卫埃文斯（Jonny Evans）连中两元；埃文斯的进球是本赛季莱斯特城各项赛事的第50个进球。主队并没有放弃，下半场第70分钟，英格兰21岁中场汤姆戴维斯（Tom Davies）扳回一球。补时第1分钟，埃弗顿后卫35岁老将巴恩斯（Leighton Baines）进球绝平；巴恩斯上一次为埃弗顿进球已经是760天前对阵水晶宫发生的。
比赛直接进入点球，两队的进球功臣麦迪逊和巴恩斯在前两轮双双罚失，前四轮埃弗顿2-3落后，率先罚球的莱斯特城队有瓦尔迪（Jamie Vardy）坐镇最后一棒，一脚破门带领球队晋级。“接过老爹枪”的门将舒梅切尔（Kasper Schmeichel）当选本场最佳。
牛津联 1 - 3 曼彻斯特城
曼城教练阿尔特塔（Mikel Arteta）是伦敦“Gunners”军团替换临时教头永贝里（Fredrik Ljungberg）的热门人选，一旦这位枪手旧将走马上任，此场将成为他在曼城的最后一战。夏天被尤文图斯清洗的葡萄牙坎塞洛（João Cancelo）第22分钟为客队破门，打入他曼城生涯的第一个进球；下半场刚开始牛津联前锋泰勒（Matty Taylor）扳平比分，随后斯特林（Raheem Sterling）的两个进球让英甲球队结束联赛杯征程。
曼彻斯特联 3 - 0 科尔切斯特
客队是八强中排名最低的球队，他们目前在英格兰的第四级别联赛（EFL League Two）；在上半场他们阻止了红魔的各种进攻力保大门不失。实力上的差距让比赛最终没有发生奇迹，下半场第50分钟开始红魔在十分钟内连进三球，包括拉什福德（Marcus Rashford）和马夏尔（Anthony Martial）的进球，以及客队杰克逊（Ryan Jackson）的乌龙球。
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